Treballs premiats

Simulació teòrica d’una reacció de tautomeria

Simulació teòrica d’una reacció de tautomeria

Detall

Àmbit temàtic: QUÍMICA
Edició: Premiats 2012

Àrea: Química i física

Centre: Institut la Pineda, Badalona

Autors: Jennifer Segura Guerrero

Nivell educatiu: Segon de batxillerat

Tutors: Silvia Álvarez Santos

 

La reacció que estudio és la tautomeria que es produeix entre l’aminopiridina i la iminopiridina. El meu objectiu és simular teòricament la reacció de tautomeria caracteritzant reactiu, estat de transició i producte, i obtenir així el perfil energètic de la reacció. Una vegada fet això, tornaré a simular la reacció introduint-hi diferents possibles catalitzadors per estudiar com afecten el perfil energètic de la reacció inicial i extreure’n les conclusions oportunes.

Per dur a terme el meu objectiu d’estudi, he utilitzat un programari específic de l’àrea de química. El programari utilitzat és el paquet ChemBio Office, que agrupa un conjunt de programes específics de l’àrea de química. Dins d’aquest paquet s’inclouen els programes ChemBio Draw i ChemBio 3D, que serveixen per dissenyar i visualitzar molècules en dues i tres dimensions. El paquet també inclou el programa Gamess, que serveix per fer càlculs quàntics de diferents tipus. En aquest estudi, el procediment seguit per a cada cas ha consistit en la caracterització del reactiu, el producte i el possible estat de transició obtinguts a partir del disseny inicial de cada espècie amb el ChemBio Draw, la posterior optimització de la geometria mitjançant els càlculs quàntics i, finalment, la visualització de la geometria optimitzada amb el ChemBio 3D que, a més a més, ens permet mesurar distàncies d’enllaç, visualitzar ponts d’hidrogen, etc.

Les optimitzacions de les geometries es realitzen amb el programa Gamess utilitzant el mètode de càlcul Hartree-Fock amb una base anomenada 3-21G. Aquesta base no és més que el nom que rep el conjunt de funcions d’ona que representen alguns orbitals atòmics emprats com a conjunt inicial de funcions en el mètode variacional de càlcul que intenta resoldre l’equació de Schroëdinger. Una vegada finalitzat el càlcul obtenim la geometria de la molècula que representa un mínim d’energia en el cas de reactiu i producte. En el cas de l’estat de transició, el càlcul caracteritza un punt que compleix unes determinades condicions matemàtiques. Els valors de l’energia d’aquests punts ens ajuden a dibuixar el perfil energètic de la reacció

D’aquest treball n’he extret les conclusions següents:

– La reacció de tautomeria aminopiridina-iminopiridina és endotèrmica en el sentit amino-imino.

– La barrera energètica de la reacció aïllada és molt elevada en tenir lloc espontàniament.

– Si afegim una molècula d’aigua a la reacció, aquesta es col·loca formant el nombre màxim de ponts d’hidrogen i aconsegueix l’energia més baixa.

– La presència de dissolvent (aigua) suavitza el valor de la barrera energètica.

– La presència d’un catalitzador modifica el perfil energètic de la reacció.

– Una molècula d’etanol i una molècula d’àcid acètic actuen com a catalitzadors de la reacció.

– L’àcid acètic és el catalitzador que dóna lloc a una barrera més baixa a la reacció.

– Un àcid fort, com l’àcid clorhídric, no funciona com a catalitzador perquè protona el nitrogen del grup piridina.

– La forma tautomèrica predominant és l’aminopiridina.

– És possible estudiar el perfil energètic d’una reacció química a partir de simulacions teòriques d’una manera relativament senzilla.

– Fent simulacions més complexes es podrien extreure resultats i conclusions més amplis.


Compartiu aquest projecte